Provinsen er området rundt Siena fra byen San Gimingiano i nord til grensen ned mot fylket Umbria i syd:

Chianti – Val d'Elsa – Val di Merse – Val d'Orcia og Val di Chiana. Byene San Gimingiano, Montalcino, Pienza og Montepulciano for å nevne de mest kjente.

To av disse med tillegg av Siena er beskyttet av UNESCO. Men det finnes mange andre småbyer og tettsteder utenfor allfarveg som alle har sine lokale aktiviteter,fester og begivenheter, vin og matspesialiteter og selfølgelig sin egen historie å fortelle.